A l'age de six ans, il apprend à jouer de la flute avec son frère et ne cessera d'etre attiré par la musique (guitare, piano).
A 15 ans, Calogero monte le groupe "Charts" composé de Giacchino (son frère), et un ami d'enfance Francis Maggiulli. Pendant cette période Calogero ce fait appeler Charly.
Au Sein des "charts", Calogero s'impose déjà comme chanteur. En 88, le trio monte à Paris et rencontre philippe Gaillard qui écrit les textes et produit le jeune du groupe.
De 89 à 97, Les Charts sortent cinq albums 4 albums studio et 1 live, font de nombreuses tournées à travers la france.
Après l'aventure charts, Calogero prend le chemin de la carrière solo avec un tout premier album Au milieu des autres. Cet album est né d'une rencontre avec Pascal Obispo en 92, alors que Calogero lui prete sa voix pour des choeurs. Obispo pour la première fois, accepte de réaliser les chansons alors qu'il ne les a pas écrites. Cet album est sorti en mai 2000.
En 2000, il remet ses pendules à l'heure en démarrant une carrière solo avec "au milieu des autres" (50 milles exemplaires vendus).
2002, arrivé du second album avec des singles à succès: En apesanteur, aussi libre que moi, tien an men et surtout Prendre Racine, l'un des titres les plus joués en radio en 2003. Conséquences: tournée francaise, La Cigale, plusieurs Olympia, près d'1 million d'album vendus.




